Прежде всего - имеет смысл разбивать структуру Windows Start Menu на категории, так как это делается в Linux-системах по умолчанию. Для себя я выделил:

• System
• Development
• Games
• Documents
  
• Internet

Все install-архивы программ отдельно складируются на внешнем HDD что-бы быстро была возможность переустановить систему или перенести на другой комп.

Теперь для каждой категории попробую привести программы.

• Light Alloy - отличный video player. Хочет ответ на загадку по-русски
• Agnitum Outpost - firewall, удобен тем что видно какие процессы используют траффик. Хочет регистрационный ключ.
  
• Nod32 - antivirus, мало ест ресурсов. Хочет аккаунт для апдейтов.